今回の記事では、大学の有機化学に登場する「不飽和度の計算」について解説していきます。使う公式は1つだけなので、問題演習を重ねて確実に解けるようにしましょう。
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この記事を読んで、以下のことを理解できればＯＫです↓↓
・不飽和度の計算ができる
では、さっそくやっていきましょう。
不飽和度の公式
まずは結論。今回使用する超重要な不飽和度の公式はこれのみです↓↓
この不飽和度の式のみで、不飽和度に関する問題を全て解くことが可能です。これからの問題演習でもありますが、化学式に「酸素O」を持っている化合物がありますが、酸素Oの数は、不飽和度の式の計算においては無視をします。化合物に対して、単純に、この式を使用してください。
そもそも不飽和度とはという方には、コトバンクさんからの引用を示します↓↓
分子式のわかった分子中の環および二重結合の数をいう．三重結合は二重結合2個分として計算する。(引用ページ)
この不飽和度の定義から、覚えてほしいことは、環および二重結合、三重結合の不飽和度の値です。
二重結合＝不飽和度１
環構造＝不飽和度１
三重結合＝不飽和度２（二重結合2個分）
ここまでくれば、後は問題演習のみです。たくさん解いて慣れていきましょう。
問題演習(２パターンを覚えましょう)
まずは２つの問題パターンを提示します。これしか出ません↓↓
①化学式から不飽和度を求める
②環や二重結合の数から不飽和度を求め、化学式を決定する
不飽和度の分野は以上の２つの問題しか基本的に出題されることはありません。更に使う式は、先ほどの不飽和度の公式のみです。では、さっそく問題演習をしていきましょう。
問題パターン１：化学式から不飽和度を求める
C₄H₈の不飽和度を計算せよ
<解答>
不飽和度の公式より、(※NとXはないので、０として考える)
(2C+2+N-H-X)/2 = (2×4+2-8)/2 = 1
よって不飽和度＝１
C₉H₁₆Br₂の不飽和度を計算せよ
<解答>
不飽和度の公式より、(※Nはないので、０として考える)
(2C+2+N-H-X)/2 = (2×9+2-16-2)/2 = 1
よって不飽和度＝１
C₂₀H₃₂ClNの不飽和度を計算せよ
<解答>
不飽和度の公式より、
(2C+2+N-H-X)/2 = (2×20+2+1-32-1)/2 = 5
よって不飽和度＝5
C₁₀H₁₂N₂O₃の不飽和度を計算せよ
<解答>
不飽和度の公式より、(※Xはないので、０として考える)
酸素Oは不飽和度の公式に関係ないので無視する
(2C+2+N-H-X)/2 = (2×10+2+2-12)/2 = 6
よって不飽和度＝6
問題パターン２：環や二重結合の数から不飽和度を求め化学式を決定する
ジアゼパムは３つの環と８つの二重結合を持っている。
化学式において水素は不明でC₁₆H？ClN₂Oとき、水素の数はいくつか
<解答>
二重結合＝不飽和度１
環構造＝不飽和度１
三重結合＝不飽和度２（二重結合2個分）
上記の不飽和度の値を利用して、ジアゼパムの総不飽和度を求める。
総不飽和度＝3つの環×不飽和度１＋８つの二重結合×不飽和度１＝１１
不飽和度の公式より、11=(2C+2+N-H-X)/2=(2×16+2+2-H-1)/2
Hについて求めると、H＝13。
よってジアゼパムは水素を13個持ち、C₁₆H₁₃ClN₂Oの化学式である。
ロラタジンは4つの環と８つの二重結合を持っている。
化学式において水素は不明でC₂₂H？ClN₂O₂とき、水素の数はいくつか
<解答>
二重結合＝不飽和度１
環構造＝不飽和度１
三重結合＝不飽和度２（二重結合2個分）
上記の不飽和度の値を利用して、ロラタジンの総不飽和度を求める。
総不飽和度＝4つの環×不飽和度１＋８つの二重結合×不飽和度１＝１2
不飽和度の公式より、12=(2C+2+N-H-X)/2=(2×22+2+2-H-1)/2
Hについて求めると、H＝23。
よって、ロラタジンは水素を23個持ち、C₂₂H₂₃ClN₂O₂の化学式である。
以上です。誤りがあればコメント指摘していただけると幸いです。修正します。
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